Isso é muito particular.
Eu, por exemplo, não uso nem sinto a menor falta de uma zoom-tele como a 55-250. Mas muitas pessoas adoram para fotografar objetos distantes, animais, flagras de pessoas, etc etc... Ou seja, não é uma questão de valer a pena, de ser melhor ou pior, mas sim de se você usa ou não.
A mesma coisa é válida para a questão de ficar apenas com a 50mm. Ela se comporta como uma 80mm devido ao fator de corte. Para quem trabalha apenas com retratos ou fotografias em locais ao ar livre, com bastante espaço, é mais do que suficiente. Pra quem faz o uso "todo terreno", fotografa a familia dentro de casa, paisagens, arquitetura, etc, sentirá muita falta de um ângulo mais aberto. Novamente, só você pode dizer se existe ou não essa necessidade.
De forma geral, vou com a maioria: não acho que o upgrade para uma T3i muito relevante apenas por uma leve melhora no sensor. Para a T5i, incorporaria ainda o sistema de foco da 60D. E a 60D sim, seria já um upgrade interessante devido as caracterísitcas mais "profissionais", como bateria de maior duração, melhor pegada e ergonomia, display na parte superior da câmera, viewfiender maior (pentaprisma vs pentamirror) e por aí vai... Se achar que esses pontos vão agregar para o seu uso, acho que vale a compra. Caso contrário, a T2i entrega quase os mesmos resultados e eu esperaria mais para migrar para uma 70D da vida quando tivesse um set melhores de lentes.
Por fim, se for uma questão de compra/venda complicada, existe bastante coisa boa nos classificados. Talvez consiga uma 50D ou 60D por bom preço garimpando um pouco. Eu mesmo tenho uma 18-55 do kit novinha e barata anunciada lá, caso sua decisão vá para esse caminho.