Vou te relatar a minha experiência.
Já tive uma T3i com o Canon 320EX.
1 - Ela comandava o 320, logo acredito que ela comande o 430 sem problemas. Sim é feito pelo Pop Up.
2 - Sim, precisa estar no alcance de luz, fora disso somente os flashes que são controlados por rádio como os RT, e precisa do transmissor pois a T3i não possui transmissor de rádio integrado.
3 - O HSS só é interessante se tu precisar usar o obturador acima de 1/250. É raro, o 600RT tem essa possibilidade e nunca usei.
Fora isso o HSS força mais o flash pois faz múltiplos flashes durante uma mesma foto, isso causa um stress maior na lâmpada e baterias.
Se tu usares muito, no longo prazo pode reduzir a vida útil de ambos.
4 - Quanto aos YN nunca tive experiência com eles.