Eu iria de 18-55 do kit. Não é uma lente ruim como muitos falam. O estabilizador dela é bom, a lente é barata e muito mais útil que uma 75-300 ou uma 50mm em uma câmera com sensor APS.
Uma 50mm irá se comportar como uma meia tele, o que limita, e muito as coisas para o iniciante.
A 75-300 é uma lente com ótica sofrível, não aconselho para ninguém, fora que em uma câmera como uma T3i ficará muito longa e praticamente inútil em ambientes menores, além de também não servir muito bem para paisagens.
Não tenha receio da lente do kit, ela é bem satisfatória. Eu uso a minha até hoje, mesmo tendo outras muito mais caras.