Quando comprei a minha primeira câmera "melhorzinha", comecei no automático também, afinal, não queria perder momentos com uma regulagem errada. Com o tempo percebe-se que o automático "não é tão bom assim" e meio "burro". Você acaba perdendo fotos pois a câmera não "entende" o que você queria. Neste momento recorre-se aos modos automáticos "configuráveis", os modos de prioridade de abertura e velocidade, para colocar um pouco mais de controle. No final, com a experiencia, você naturalmente passa para o manual. Hoje eu utilizo 90% no manual, mas, em certas situações onde a variação de iluminação é grande e a foto tem que ser tirada rapidamente (sem "segunda chance" para testar), acabo usando os modos de prioridade para garantir. Já quanto ao tipo de câmera, uma DSLR vai ter mais recursos e possibilidades futuras, porém seu tamanho pode incomodar um pouco. Já uma compacta avançada é mais portátil, mas com qualidade um pouco inferior (principalmente com menor luminosidade). Se optar por este segundo tipo, escolha um modelo que permita regulagens manuais (ou pelo menos os modos de prioridade de abertura/velocidade) com certa facilidade, afinal se tiver que entrar em vários menus para configurar qualquer coisa, você acaba desistindo e utilizando o automático mesmo. O importante é que nos dois casos da para estudar e aprender bastante coisa.