Guilherme, viajar é algo que não tem preço. E planejar uma viagem é tão bom quanto a viagem em si. Você escolher as cidades que quer visitar, os locais de cada uma, quanto tempo vai ficar, qual o meio de transporte que vai usar, enfim, na minha opinião você está no caminho certo, fazendo tudo com a calma devida.
Minha experiência me obriga a te dizer que uma viagem destas há de ser longa, bem longa, pois estando em cada cidade escolhida, você precisará minimamente visitar os lugares que não podem deixar de serem vistos. Por exemplo, quero crer que você irá a Paris. Muito bem, neste caso você precisará subir na Torre Eiffel, subir aquelas escadinhas em caracol do Arco do Triunfo, assistir um por do sol no bairro de Montmartre, visitar o Louvre e por aí vai. Pessoalmente adoro aquele lugar e passaria tranquilamente 15 dias lá sem ficar entediado, mesmo já tendo estado por lá outras vezes. Sendo assim, só Paris vai exigir de você uns bons dias. Por isto o planejamento é fundamental porque tudo vai exigir dinheiro, ainda que você opte por ficar em Hostels ou mesmo dormir no ônibus ou trem, nas viagens noturnas. Você precisará definir na partida o que você quer fazer em cada local e quanto tempo quer ou pode ficar em cada cidade.
Dificil é dizer onde você deve ir porque isto depende do gosto de cada um. Começando lá por cima (falando de Europa) você tem aqueles países nórdicos que eu pessoalmente gosto muito. Oslo e Copenhague são lugares lindos. Suiça é outro lugar que não se pode deixar de conhecer e prepare seu bolso quando estiver por lá porque até um Big Mac é caro (pra nós). Estando em Munique, não deixe de visitar um campo de concentração nazista chamado Dachau, que fica a 20km de Munique. É bom vermos de perto que aquilo tudo existiu. Você não pode deixar de conhecer Amsterdan. Na Austria, além de Viena que é linda, dê uma esticada até Lienz e suba no teleférico que é utilizado no inverno, para os esquiadores. Mesmo no verão vale a penas subir e se tiver uma graninha a mais, almoce no meio do caminho, pois há um restaurante que vale a pena no meio da montanha. Se for à Belgica, além das cervejas maravilhosas, aquelas batatas fritas que só eles sabem fazer e o melhor chocolate do mundo, você vai querer conhecer Bruxelas e Antuerpia mas você não pode deixar de ir mais para o interior e conhecer cidades menores, como Gante, uma cidade medieval que é apenas maravilhosa, com seus canais. Te garanto que fotos tiradas nesta cidade num final de tarde, serão ampliadas e irão para a parede da sua sala.
Se falar de Portugal e Espanha, pra conhecer tudo que precisaria ser visto você vai gastar uns 30 dias só nestes dois países e te garanto que vai valer a pena cada dia que você estiver por lá. São dois países fabulosos, com lugares que já disseram aí em cima.
Grécia é outro lugar que vale cada centavo gasto e se for prá lá dê uma esticada pra conhecer o Canal de Corintio que separa a região grega do Peloponeso da Hélade -a Grécia continental. Até Nero ajudou a escavar este canal na rocha.
E ainda tem Inglaterra, Italia que sozinha pode ocupar outros 20 dias de sua viagem fácil, com dicas que já foram dadas aí em cima, e tantos outros lugares que realmente fica difícil indicar os melhores.
Fundamentalmente seu planejamento é que vai definir quanto tempo você poderá viajar, em função da grana que tiver, e aí então você vai elencando o que você não quer deixar de conhecer, em função de seus gostos pessoais, porque conhecer tudo de uma só vez, vai ser difícil.