A 100mm é uma lente EF, feita para cobrir todo o sensor de uma câmera full-frame. Na sua cropada se comportará como uma 160mm equivalente. Se disse que usa pouco a sua 55-250 porque precisa se afastar demais do assunto, talvez não goste do ângulo tão fechado que terá com essa 100mm.
A 60mm é a versão para cropadas que reproduz o mesmo ângulo equivalente da 100mm em full-frame (60mm x 1,6 do fator de corte das Canons = 96mm).
A escolha de uma ou da outra vai depender exclusivamente do seu uso, mesmo que alguém aqui opine qual considera melhor escolha, é seu uso que irá dizer se gostou ou não. A 60mm em tese é mais "usável", mas tem gente que gosta de distâncias focais mais longas...
Lembrando apenas que essa questão de nitidez não é obtida exclusivamente pela lente. Digo, mesmo com uma lente super afiada como uma macro dessas, o resultado final pode ser bem menos nítido do que aquele conseguido com uma lente do kit (18-55, por exemplo) com melhor controle da cena, como boa iluminação, bom uso da profundidade de campo, boa pós-produção, etc... Resumindo, não espere nada de arregalar os olhos comparado com o que você já consegue hoje com sua 50mm em f/2.8 ou f/4.