Também não acho tão relevantes esses 50mm entre 250 e 300. Claro, quanto mais aproximação, melhor. Mas não é algo tão perceptível quanto em distâncias focais mais normais ou angulares.
No caso das lentes aí, sempre que tiver opção de uma específica para o sensor, vantagem pra ela: menos vidro, consequentemente menor, mais leve, mais barata...
Entre a 55-250 e a 70-300, a qualidade de imagem é parecida, o que difere o preço é que a segunda cobre o sensor de uma full-frame, por isso é maior e mais cara. Eu ficaria com a primeira.