Interessante o tópico. Vou tentar responder os 3 pontos que me chamaram mais a atenção.
Com relação ao foco inicial, também sempre ouvi da dupla 35+85. Confesso que comecei na fotografia com bem mais atenção ao fator "equipamentístico" da coisa do que artisticamente e sempre fiquei imaginando sets e sets de lentes.
Na 85mm me encontrei, realmente. A 85/1.8 da Canon é de uma qualidade e de uma relação custo/benefício que não consigo nem imaginar me desfazendo dela. Já até disse em outros tópicos que parece que, antes de olhar em qualquer viewfiender, parece que espero ver o ângulo de uma 85mm em full-frame. Já nos 35mm, nunca tive uma prime. Tenho bastante interesse em testar e ver se gosto. Hoje tenho a 17-40L que é "apenas" f/4, mas percebo que quando a uso, fico mais entre os 24 e 28mm. Ainda assim, percebo que as fotos que mais gosto de fotógrafos de ensaios a céu aberto são com 35mm, daí minha curiosidade em tentar usar.
O que me leva ao segundo ponto, mencionado pelo lee sobre 28 e 35mm... também percebo uma boa diferença, mesmo não sendo um fotógrafo de rua nem de arquitetura, tampouco retratista com wide-angle. Mas consigo perceber nas fotos isso.
E por fim, sem querer parecer chato, mas ainda me parece que você tem um grande lado a assumir de "gearhead", Thales. Como disse no começo, também tenho e não acho errado o interesse por equipamentos. Isso acontece em qualquer hobby. Mas sua justificativa para querer migrar suas lentes 1.8 pelas 1.4 passam a impressão de querer tapar o sol com a peneira.