Olha, com relação à arquitetura, tem várias coisas importantes que vc pode fotografar meio tranquilo:
- vc pode subir no topo dos edifícios Copan, Itália, Banespa e Martinelli;
- na base do Copan, vc consegue fotos interessantes dele e do Itália, e é sossegado sacar uma DSLR e ficar um tempo por lá, pois é uma área particular. Aproveite e passe no bar da dona Onça (e tome uma caipirinha do mesmo nome, e se for numa 2a feira, coma o melhor virado paulista do universo)
- atravesse o viaduto do chá e vá até a prefeitura, ali tem a praça do Patriarca. Dá uma olhada nos prédios... nessa parte e numa parte da Av. São João (até a praça Júlio Mesquita), tem o que sobrou dos prédios do começo do século XX que imitam a arquitetura francesa pós-Haussmann. Como em SP se come muito, se vc for na praça do Patriarca, vc não pode deixar de ir na Casa Godinho comer uma empada de alheira. A casa Godinho é do século XIX. Mas deixe espaço na barriga, desça a rua e vire à direita, vc vai sair nas "costas" do Martimelli e de frente pro pédio do Banespa. Ali tem a Casa Mathilde. Coma um travesseiro de Sintra lá, dá pra vc fotografar os arredores nesse pedaço, pois costuma ter polícia. Idem pra essa praça do Patriarca, é meio sossegado. No caso da Av. São João, nào é tão seguro, mas na praça Júlio Mesquita tem sempre polícia, então dá pra vc ficar mais tranquilo. E lá tem o lendário Rei do Filé, vc pode comer um Filé Chateaubriand. Ou pode ir no PASV (eu acho sensacional), um restaurante espanhol aberto nos anos 60... ali atrás tem o largo do Arouche. Nesse pedaço da S. João, tem essa arquitetura afrancesada, mas ali é mais legal de comer do que fotografar, mas fica a teu critério. Esses predios antigos depois meio que continuam em direção ao Anhangabaú, mas ai já não sei se vc vai criar coragem de sacar uma 6D e fotografar - eu não tenho coragem!
- perto disso tudo tem o CCBB. Dependendo de como for, até dá pra vc fotografar o pedaço do lado de fora, se tiver polícia. Mas ali vc precisa ficar mais "ligeiro". Mas vc pode entrar no CCBB e fotografar por dentro, é legal.
- o minhocão fecha toda noite, dá pra vc andar lá e tal, mas se for levar camera, prefira fazer isso durante o dia (sábado, domingo ou feriados).
- a região da Berrini e depois a chácara Santo Antonio tem os prédios mais modernos, mas lá pode ser complicado vc sair com uma DSLR... é uma área meio inóspita. Dependendo da lente que vc tiver, vc pode ir no terraço do Shopping Cidade Jardim - tem uma vista privilegiada dessa região, inclusive a ponte estaiada.
- outro lugar com prédios mais "muderrnos" é a Vila Olímpia. Tem p/ex o prédio onde funciona o Google. Ali na Faria Lima até dá pra vc sacar uma camera e bater foto, é uma área normalmente muito policiada.
- vai te faltar a Liberdade. Mas lá dá pra vc fotografar. O ideal seria vc dar uma volta andando... ai vc vai vendo como as coisas estão, onde dá pra vc parar e bater foto... pois de repente vc entra num comércio e consegue ter mais sossego pra fotografar. A Av. da Liberdade é o pedaço mais perigoso. A rua Galvão Bueno é razoavelmente segura, dependendo do lugar, e, descendo a Pedro Américo, vc sai no 1o DP, e ali tem um viaduto e umas coisas legais pra vc fotografar e umas vistas interessantes também.
- Pinacoteca e Luz são sussa pra portar camera, e tem bastante coisas pra clicar. Ao redor, vc tem o Bom Retiro (que já foi um bairro judaico, e ainda tem bastante judeus e um ou outro lugar pra comer comida judaica, e atualmente tem uma presença mais coreana, é interessante), e a crackolândia. Na crackolândia eu levaria uma DSLR com toda certeza - é uma das áreas mais policiadas da cidade. Pega a Rua Dino Bueno, Al. Barão de Piracicaba... mas olha só: eu acho uma coisa fundamental de se ver (o fluxo, a multidão dos nóias), pois é uma questão de reflexão sobre o a nossa sociedade e etc., e (provavelmente) vc não corre o risco de assalto. AGORA saindo de perto do fluxo, a coisa muda... ai pode ser que vc tenha uma sensação de insegurança grande, é estranho. Mas eu já fui fotografar ali perto e foi OK. Pensa que é bem perto da Sala São Paulo e muito turista anda por lá, é menos perigoso do que parece. E tem também a Santa Ifigênia, que eu já não acho OK, mas o povo anda e sucesso. Caso vc ache isso tudo muito roots, pelo menos ande até a Barão de Liemira e procure o Vovô Ali - coma kebab e tome o café deles
Obviamente tem muito mais lugares, mas esses eu pensei onde daria pra fotografar, e que são meio emblemáticos da cidade.