Acho que não. Tenho instalado em duas máquinas e me lembro de ter rodado ao mesmo tempo nas duas sem nenhum problema...
Interessante... acho que tentar bloquear isso seria mais caro do que deixar o usuário usar em 2 pcs...
Acredito que só não pode ter exagero por exemplo, passar sua conta da Adobe pra vários amigos e eles baixarem e usarem o programa ao mesmo tempo. aí vai aparecer IPs diferentes logados ao mesmo tempo, o que fica mais fácil pegar...