Eu nunca comprei, e na verdade sou bem novato na fotografia com dslr.
Mas acho que a maioria vai dar a mesma resposta. Depende do estado da lente que você comprar. Todos dizem que lente dura muito tempo, desde que bem conservadas. Então, se você quiser comprar uma lente usada, e vir que o preço está bem em conta, tente testá-la antes se possível, utilizando todos os recursos (foco manual e automático, fotos em vários intervalos de distâncias focais, fotos com várias aberturas, com e sem estabilização etc). Se estiver tudo ok, aí você poderá avaliar a esteticidade da lente. Obviamente não influenciam na imagem, mas sim no valor que você dará a lente.