Bom relato aqui de quem ja teve as duas ao mesmo tempo. Comprei primeiro a 85mm usei por mais de um ano, depois comprei a 100mm L IS. Depois de testar por algum tempo vendi a 85mm. Vou pontuar bem rapidamente.
Diferenças:
As cores um pouco mais quentes da 85 são mais bonitas, ao meu gosto, porem a distancia mínima de foco é 85cm, acredite, isso já ma atrapalhou, nem sempre, mas pode ser um problema dependendo da situação.
A 100mm é um projeto bem mais moderno, o vidro é melhor, mais nítido, porem com cores um pouco mais frias. Apesar de que eu não gostar muito das cores, isso não é problema, existem varias lentes que são assim mesmo, cada uma com sua identidade própria.
Mas a 100mm é uma lente macro, a aproximação é ótima, muito mas versátil pois abre outras possibilidades, como por ex. fazer still.
Eu acho que a 85mm perto da 100mm L não vale a diferença de preço. Recomendo investir a diferença de preço e pegar logo a 100mm 2.8L macro IS.