A XTi é muito boa, e vamos dizer que empata com a 30D em recursos, mas é aquela coisa: ela é amadora, o que quer dizer que a 30D é mais robusta e aguenta mais o tranco. A qualidade dificilmente vai melhorar com o upgrade do corpo. Num primeiro momento, vejo que vc quer o aumento de qualidade, portanto acho que vc precisa mesmo de lentes mais específicas. O pessoal gosta muito das:
EF 24-70L
EF 24-105L
São profissionais e extremamente versáteis num corpo full frame, mas nem tanto com crop 1.6x da XTi e da 30D. Para elas, a distância focal da sua sigma é a ideal, mas a qualidade é questionável. Talvez a
EF 18-55 IS
seja uma boa pedida.
Espero ter ajudado. Futuramente vc vai precisar de uma câmera mais robusta daí pode partir pra 30D e manter a XTi de backup. Dessa forma, vc pode usar a EF 24-105L na D30 e a EF 18-55 IS na XTi, para fotos em gupo que exige um ângulo maior de enquadramento.
Quanto ao flash, é exatamente uma dúvida que tenho. Pelo que vejo não tem muita diferença em termos de recursos entre o sigma super e o canon 580EX. Não tenho certeza por nunca ter usado nem conhecer ninguém que tenha, mas acho que se o 500 super está te atendendo, não tem porque gastar o dobro da grana pra subir pro 580EX