bem vamos lá..
1 - nao tive a 16-35, e na época, para o uso de GA que eu ia fazer nao vi tamanha vantagem que justificasse a grande diferença de preço. A 17-40 sempre me atendeu de forma muito satisfatória, mas nao tenho dúvida que a 16-35 deve ser uma lente melhor, mas nao tenho como falar com propriedade.
2 - a 14mm FE é de uso fortemente restrito e criativo/limitado, belissima lente se gosta de fish eye. A 24L brilha em situações diferentes como por exemplo baixíssima condição de luz e/ou necessidade de isolamento mais forte no primeiro plano para tomadas criativas de forte desfoque do restante. Um luxo que no futuro voce pode gostar, experimente uma e verá.
3 - a 50 1.4 é uma lente boa e economica (bom custo x beneficio), até se usar uma 85 1.2.... o resultado é mágico, uma lente tinhosa, mas que, depois de algum tempo de prática, entrega resultados espetaculares, "magic lens" da Canon que vale cada centavo. Outra opção para o futuro... guarde esse modelo na cabeça, um dia voce vai pegar uma na mao.. e ver o que estou falando.
4 - 135mm F/2 - lente maravilhosa... lindissimo bokeh, nitidez média em 2.0, AF rapido, leve e pequena, excelente compania para uma 5D. Unico problema, nao é macro.. se gostar de macro e quizer algo bom nesse range, vai para Sigma 150 direto, ou para Canon 100, outra ótima lente (mas sem o bokeh em média distancia da Sigma, que é melhor nesse ponto a meu ver).
5 - 300mm fixa é melhor que a 100-400 IS, principalmente se compararmos ambas em suas máximas aberturas na mesma distancia focal. Uma fixa raramente será similar a uma zoom por melhor que seja, em ótica (excessão feita na linha Nikon com a espetacular e única 200-400VR, que traz versatilidade com qualidade comparável a qq. fixa), mas, deixemos isso pra lá. Se para voce qualidade ótica for mais importante que flexibilidade, vá de fixa. Agora, nao dá pra desprezar a alta flexibilidade e tb. alta qualidade da 100-400 IS, uma baita lente que eu tinha e nao vendia por nada. Fiz muita coisa boa com ela pois na época preferia a altissima flexibilidade que ela proporcionava, com qualidade suficiente para minha exigência. Vai gostar. Um ponto que notei na 300 F/4... ela é muito nitida quando pura, mas, pelo menos minha cópia, que era excelente, não reagia muito bem com TC 1.4x. Se for sua intenção usar TC nesta lente, pensaria antes, pois, em meus comparativos, ela com o TC ficava muito perto senao um pouco pior do que a 100-400 pura em 400mm.
Neste primeiro momento então, eu iria de 100-400 e me daria como muito satisfeito.
Espero ter ajudado.
abcs
Espaço Canon