Valdeir,
A D300 deverá ser substituída nos próximos meses, então se sua escolhar for gastar mais $$$, eu esperaria uma possível D400.
A D90 comparando a D80 teve a inclusão do modo de vídeo, LiveView, LCD maior e melhor, e um sensor mais eficiente pra ISO alto, então o UP é garantido.....é uma boa escolha.
Quanto a D5000, ela teve as melhoras acima, mas ela tem um visor menor que da D80 e não tem motor de foco no corpo, o que pode comprometer o uso de lentes antigas (AF).
No meu caso, não compraria uma D300 ou futura D400, pois priorizo a portabilidade.....então eu ficaria na dúvida entre a D90 e a D5000, com grande chance da D5000 ganhar, por ser mais barata e menor.
Valeu