São dois pontos em separado a serem discutidos.. A 50D é melhor que a XSi, mais bem construída, melhor pegada, corpo parcialmente selado, etc..
Se a falta de uma grande angular não for problema, a 28-135mm é uma boa pedida, é uma lente com ótica senão ótima ao menos bem consistente, pesada, bem construída. E o range, tirando a falta de GA é bem interessante.
Já a 18-55mm da lente do kit tem uma ótica muito boa, extremamente nítida (em alguns ranges e aberturas, mais que a 28-135mm), mas a construção poderia ser melhor e o range é um pouco curto.
Eu usei durante muito tempo a 18-55mm, hoje 90% do tempo minha XSi está calçada com a 28-135mm e coloco a 18-55mm quando tenho que clicar por exemplo grandes grupos de pessoas, tipo 10 pessoas ou mais, em locais com pouco espaço.
Então, se vc pegar a 50D com 28-135mm, dependendo do tipo de foto talvez tenha que investir em uma lente com mais GA. Se pegar a XSi com lente do kit talvez em alguns momentos sinta necessidade de mais tele. Tudo depende do tipo de foto que pretende fazer. Não esqueça que existem milhares de fotografos-de-aniversário-de-criança com suas XTi e lentes do kit (e essas sim são bem ruinzinhas) e estão ai, sempre clicando.
Abçs