Eu estou mais ou menos como o Tiago. Acho que entre T1i e D90 iria de D90. Entre D90 e 50D iria de 50D, até porque é outra categoria de camera, mais robusta, corpo de magnésio, parcialmente selada, e por aí vai.
EDITADO: Não quer dizer que a T1i não é boa camera, como o Tiago disse, é ótima. Apenas está num patamar um pouco inferior do que a D90, tanto em relação à camera em si quanto no preço. Para um iniciante pode ser uma ótima escolha, já que com a diferença dá prá se investir em lentes ou flash externo.