Olá!
Primeiro, tem que ver o conjunto... é para usar com crop 1.6x (50D)? Acredito que você já tem uma legal para retratos, a 50mm f/1.8 (boa relação custo x benefício). Para um range acima, dessas que você citou, eu colocaria em 1o lugar a 85mm f/1.8, é a legítima BBB (boa - bonita - barata). Claro, o ideal mesmo seria uma 85mm f/1.2 L II!
A 90mm que você se refere da canon é a TS-E 90mm f/2.8? 90mm 2.0 eu não conheço...
Abraço, Blasius.