Ricardo,
1 - A escolha é tua, se for uma instalação clean, isso significa que vc terá que formatar o HD, com isso perderá tudo o que está nele e terá que reinstalar todos os teus programas e restaurar teus documentos do backup q tiver.
2 - Não, não perderá nenhum programa, mas faça um backup antes, em caso de algum dos programas não funcione corretamente vc pode usar o DVD de restauração original e restaurar o ultimo backup feito pelo Time Machine de volta para o Leopard.