Essa 75-300IS foi uma das primeiras teles estabilizadas da Canon e já deve estar fora de linha a bastante tempo. Até onde eu sei, ela deixava bastante a desejar em qualiade óptica.
A qualidade óptica da 70-300IS e da 55-250IS é muito semelhante, ambas são muito boas (sem considerar as L, claro).
A 70-300IS ganha na construção, bem mais robusta já que a 55-250mm é "plástica" e pelo fato de ser EF, o que permite seu uso nas FF. Já o IS da 55-250mm é mais efetivo e tem ótimo custo x benefício.
Agora, se vc realmente quer um extender, terá que partir preferencialmente para uma L. Os extender podem ser usados com lentes EF-S como a 55-250mm e um extender 2x causa perda de 2 pontos de luz. Neste caso, uma 70-300 f/4-5.6 se transformaria em uma 140-600 f/8-11. Vc não conseguiria nem mesmo foco automático com a lente em tele.
E uma 70-200 f/4 sem IS passaria para uma 140-400 f/8. Como não tem IS, e fechada deste jeito, vc quase que obrigatoriamente teria que usar um tripé para conseguir boas fotos.