Caro Alexandre,
A única e verdadeira vantagem da D5000, no seu caso, é o modo video. Em outros aspectos serão semelhantes, pois mesmo que a D5000 parece ser mais robusta você não poderá deixa-la cair no chão rsrs. Talvez você tenha uma vantagem também no ISO alto, mas com a diferença de preço você pode comprar mais lentes pra Xsi, inclusive uma f/1.8.
O fator mais importate na decisão por uma cam de entrada é o investimento futuro em lentes, acessórios e até mesmo outro corpo.
Se o video é importante pra você e o investimento é alto, sua dúvida deverá ser entre D5000 e T1i(500D). Mas adianto, ambas são limitadas no modo video, a D5000 por só possuir HD, a 500D por possuir Full-HD, mas ser pouco utilizável pelos 20fps. Ambas também não tem controles manuais (ISO,abertura,...) sobre o video... O video quebra um galho e fica show numa TV HD, mas não faz milagres.