Existe uma grande diferença entre estabilização no corpo/sensor e na lente: na estabilização do corpo vc não consegue ver o efeito ao enquadrar a imagem, o que complica MUITO em 300mm. De qualquer forma, na linha Canon não existem máquinas com IS no corpo.
Acho que o principal demérito da 1000D em relação às xxD é a falta de spot metering, o resto se vive sem, mas spot metering pra algumas coisas é importante.
Eu já tive essa mesma dúvida sobre a 75-300mm. Peguei uma pra testes e não gostei, nem da qualidade nem da falta de IS. A 55-250 que o Alexandre recomendou é bem melhor, somente perde pelo foco não ser USM - embora parece que o USM dessa lente em especial, a 75-300, tb não seja lá essas coisas.