Já tive a 75-300 e hoje tenho a 55-250mm. Só para constar, meu uso de teles é muito restrito, então considero a 55-250mm o melhor custo x benefício para usuários como eu. Se fizesse uso pesado, talvez o melhor fosse a 70-300IS ou 70-200 f/4 IS. Teles longas sem IS como a 70-200L eu acho que tem aplicação específica, para o meu uso o IS sempre vem a calhar.
Além do IS, a diferença óptica entre a 75-300 e a 55-250mm é perceptível. Em aberturas menores até que a 75-300 vai bem, mas aí tem que ter muita luz para manter a velocidade do obturador alta.
Já fiz um post aqui mostrando algumas fotos minhas feitas com a 55-250mm, mas deve estar perdido lá para trás. De qualquer forma, o Flickr sempre é uma boa fonte de exemplos.