Eu comecei a usar o ICQ em 96 ou 97, não lembro. Naquela época era a única opção.
Já passei por ICQ, AIM, YIM, MSN Skype e Google Talk.
Hoje praticamente só uso o MSN, porque todo mundo usa.
O ICQ tem coisas boas, mas também tem coisas que irritam. Acho que de longe a pior delas é o maldito número. É impossível você lembrar o número de mais alguém além do seu próprio (isso quando lembra esse!). E outra é o de ele salvar lista de contatos local.
Parece que o Live Messenger tem mensagens offline, já é um avanço.
Meu MSN funciona razoavelmente bem, tinha uma época que estava terrível, na fase pré-7. Tinha hora que era quase impossível mandar uma mensagem.
Eu usava no Trillian até chegar o 7, aí o Trillian ficou muito limitado. Não tinha mensagem pessoal por exemplo, que acho uma coisa interessante do MSN.
O problema do MSN é que é muito "bonitinho" e "fácil de usar", mas com poucas funcionalidades realmente úteis. Típico da Microsoft, até o Windows é assim.
O Google Talk pra mim ainda está longe de ser usável. Pouquíssimos recursos e consome muita memória.
O Skype eu acho bom pra áudio. Não testei vídeo ainda, mas pra áudio é muito bom. Esses dias inclusive amigo meu ligou pra mim e eu não sabia que tinha sido pelo Skype até que depois ele falou. Eu também uso SkypeOut, porque é muito mais barato que ligação normal interurbana.
Os outros, AIM e YIM, eu nem considero, achei muito fraquinhos.
Pode cre, Microsoft investe muito em telinhas "bunitinhas", cada vez mais o Windows fica + e + pesado, daki a pouco vai ter que ter 1 giga de ram so para abrir o office.