Ola Alm,
Acho que fica um pouco dificil ajudar sem saber exatamente qual a tua necessidade. A unica informacao que vc deu eh que vc precisa de mais 1 corpo, uma flash e 1 lente.
Assumindo que vc saiba o que vc precisa, entao no fim do dia e se vc realmente precisa dos tres items, entao nao faz muita diferenca a ordem da compra, ja que no fim vc vai ter que comprar tudo mesmo.
Com isso em mente, sobre o corpo depende da tua preferencia: se vc gosta da T1i e esta satisfeito e te serve, entao eu pouparia grana e compraria a mesma camera. E com a diferenca da grana compraria o flash melhor (580).
Ja sobre as lentes, vc esta comparando lentes totalmente diferentes, o que sugere que vc nao sabe exatamente o que precisa. Uma pessoa que gosta de grande angular e tirar fotos urbanas vai te dizer que a 18-135 eh melhor enquanto uma pessoa que fotografa passaros vai te dizer o oposto, que a 75-300 eh melhor. Ambas pessoas estao corretas, por que obviamente sao lentes para uso totalmente diferentes. Vc entao tem que decidir qual lente realmente precisa.