Já tive a 75-300 USM também. Vale lembrar que este USM não é o mesmo USM das lentes L ou até mesmo da 28-135 que é um "ring-USM", o da 75-300 é uma versão mais antiga, que não permite FTM (Full Time Manual Focus) e que não é muito melhor (se é que é alguma coisa melhor) que o micromotor de lentes como a 55-250IS.
Tirando a baioneta de plástico e pelo fato de ser EF-S, a 55-250IS é melhor que a 75-300 em tudo. A qualidade óptica é muito melhor, semelhante à 70-300IS, e o estabilizador é bastante efetivo, contando inclusive com detecção automática de panning, útil para quem tira fotos com a camera acompanhando o movimento do motivo.