É simples, a 55-250IS é boa, a 75-300 é ruim
Brincadeiras a parte, a 75-300
parece que é melhor construída (tem baioneta de metal) e é EF (que não faz muita diferença, se vc comprar uma FF no futuro com certeza vai querer lente melhor). O fato de ser USM não faz diferença também, o USM da 75-300 é o antigo, sem FTM e não apresenta grande vantagem sobre o micro motor da 55-250.
Em comparação, a 55-250IS tem óptica bem melhor e tem estabilização, o que é fundamental em teles não muito claras a não ser que vc só use sob sol forte..
Em relação à diferença focal, eu acho mais útil a diferença de 15mm entre 55 e 70 do que a diferença de 50mm entre 250 e 300.
Resumindo, para meu gosto a 55-250 sem dúvida.