Amigo, acho que essa é uma das perguntas mais frequentes aqui no fórum da Canon quando se trata de teles...
Resposta 1: EF-S significa que a lente foi projetada especificamente para câmeras com sensor APS-C, como a T3i, 7D, 60D. Não vai funcionar em uma 5D Mk II por exemplo. EF significa que a lente foi projetada para câmeras Full Frame, mas funciona normalmente nas APS-C.
Resposta 2: A 55-250mm é mais frágil, mas tem óptica muito melhor do que a 75-300. E também tem IS, praticamente imprescindível para uma tele, pelo menos em 90% dos tipos de fotos que se pode fazer com ela. Os outros 10% envolvem fotos com tripé/monopé, ou durante o dia com sol claro.