Classicamente a fotografia de rua é feita com câmeras pequenas e não vistosas.
Quer fotografar na rua? Compre uma Canonet de filme, pequenininha e seja feliz. Ou uma Leica, se quiser gastar mais e ter algo melhor, mas sempre câmeras pequenas.
Câmeras vistosas, grips, lentes grandes, nada disso combina com fotografia de rua. É como querer usar um telescópio para ver um micróbio. A fotografia também é assim. Há câmeras para estúdio, outras para natureza, outras para fotografar pássaros, paisagens, etc, e outras para fotografia de rua. Não por acaso o Bresson usava uma Leica.
Concordo totalmente com o Ivan, por mais que você tome muito cuidado, olhe por todos os lados, tire a câmera da mochila só no momento certo, isso tudo é muito desgastante, o risco continua existindo e você não vai conseguir concentração suficiente pra deixar a criatividade rolar, uma Canonet ou qualquer outra cam de filme antiga são as melhores opções MESMO. Você caminha na rua leve, despreocupado. Se na década 40 a turma já tirava fotos "fodonas" com o que eles tinham, porque não conseguir com câmeras dos anos 70 e 80?
Também concordo com o Ivan, quando ele diz que câmeras 35mm "rangefinder" são melhores p/ fotografia de rua. Mas, para quem só usa digital hoje, como é que fica? Quando eu fotografava c/ filme (há mais de uma década) utilizava uma Olympus OM-1, que é uma câmera pequena e discreta (para uma SLR).
Hoje, eu uso uma Nikon D70s (c/ a Nikkor 18-70mm). É minha única câmera. Comprei-a, há pouco mais de 2 meses, em Nova York. No dia seguinte, fui fazer umas fotos de teste nas ruas de Manhattan. Andei pela 34th St (a partir do Empire State Building), Times Square, 6th Avenue, Central Park, retornando pela 5th Ave,
passando pelo Rockfeller Center e pela Catedral de St. Patrick. Terminei o passeio na esquina da 5th Ave c/ 33th St, já a noite! Foram mais de 6 horas na rua, sozinho, c/ a D70s na mão, ou pendurada ao pescoço e ninguém, absolutamente ninguém me incomodou! Posso dizer que esta câmera é excelente para fotos na rua! É rápida no foco, é leve, ergonômica, não apresenta "shutter lag" e a cadência de 3 fps é suficiente para pequenas sequências! Posso também dizer que, em países sérios (já estive na Espanha também) dá para fotografar c/ uma reflex nas ruas e outros espaços públicos sem maiores problemas! Ví, durante meu passeio em NY, outras pessoas portando SLR's e DSLR's, incluindo modelos profissionais...
Infelizmente, no Brasil, o problema da falta de segurança só está aumentando, uma vez que não parece ser do interesse das "autoridades" que isto seja resolvido. Apesar disso, me recuso a voltar a usar filme (teria que comprar uma câmera, gastar + dinheiro comprando um "scanner" p/ filmes 35mm, além dos custos fixos c/ filmes e revelação!) ou usar uma compacta digital (devido ao "lag", nenhuma delas se presta p/ "street photography").
Quando retornei ao Brasil, coloquei minha câmera no seguro. Mesmo assim, restringí minha atividade fotográfica a lugares públicos, como o Jardim Botânico e alguns museus e espaços culturais onde o uso de câmeras é permitido. É uma pena, pois o Rio ainda é uma cidade belíssima, especialmente à noite...
Abraços