Cara, já tive a 70-300 e já usei bastante a 55-250. Em qualidade de imagem digo que são bem parecidas, mas prefiro a 70-300. No range, pode ignorar a diferença, porque a 70-300 é bem fraquinha em 300mm, fica melhor até se fotografar em 250mm e depois cropar a imagem. De vantagens da 70-300 eu posso apontar a construção, o AF mais rápido, cores e contraste um pouco melhores. De vantagens da 55-250 tem o menor peso e tamanho e IS mais efetivo.
Só um detalhe. Esse USM da 70-300 é o de micro motor (o mesmo da 50/1.4), então ele não é tão rápido e nem tão silencioso como o USM ring-type. Além disso o anel de foco gira durante o AF e não tem FTM, ou seja, você precisa sair do AF para poder fazer foco manual.
Abraços