Este assunto é bem controverso. Embora tenha um certo DNA (Data de Nascimento Avançada) não fotografava com filme, pelo menos não com boas câmeras. Mas pelo que já li por aí essa coisa de nitidez máxima, principalmente em retratos, surgiu mesmo com o advento do digital e do crop de 100%.
Antes do advento do PS e LR e seus tratamentos plastificadores de pele, algumas lentes muito cobiçadas para retrato não eram necessariamente lentes nítidas, ou tinham mecanismos para controlar a nitidez e o desfoque. Como exemplo as Canon Soft Focus e as Nikon Defocus Control, que são excelentes lentes para essa finalidade até hoje.
Reza a lenda que os engenheiros da Zeiss trabalharam muito para fazer com que a Sonnar 85 mm f/2.0 fosse deliberadamente soft em f/2.0. Com essa retirada de nitidez, ganhava-se uma rica transição tonal e um contraste suave, em uma época em que não havia editores de imagem capazes de fazer isso na pós. Aliás, mesmo hoje isso é complicado e as vezes bastante trabalhoso.
Para mim, principalmente para retratos existe uma série de outros fatores que são tão ou mais importantes que nitidez bruta. Meus retratos faço sempre com aberturas próximas a máxima. Falando das manuais, quando uso a 50mm f/1.4 costumo usar f/1.4 ou f/2.0. Com a 135mm f/2.5 uso geralmente f/2.8. E com a Jupiter-9 que é cópia da Zeiss, entre f/2.8 e f/4.0 - isso porque a minha foi mexida e não está 100% OK. Claro que aqui considerando-se retrato de uma só pessoa.