Lucas, sigo a linha do colega Sylvio. Acho que pra tu fazer um upgrade tem que fazer algum sentido. E pra isso, tens que ver exatamente quais pontos está deixando a desejar. Precisa de mais qualidade em fotos de grupos? Precisa de uma "retrateira" melhor? O foco não está muito preciso? E o vídeo, está tudo legal mesmo como tu quer?
Melhor antes de torrar a grana assim colocar direitinho no papel...
Ah, e uma última coisa, não acho que deva considerar a opção "c", acho que quanto melhor for o teu trabalho (embora este seja um cliente "vitalício" - fiquei curioso juridicamente falando em como seria tal contrato), mais divulgação boca a boca terá.
Abraço
Edit: Depois que enviei apareceu tua resposta, hehe
Bom, farei mais algumas considerações, mas lembrando que não trabalho com fotografia, e o pouco que sei é de muitas pesquisas e pelos colegas daqui mesmo. Passado isso, a luz acho que seria muito interessante tu ter no teu set, vai te facilitar a vida. Uma lente que eu sugeriria, talvez a 24-105. É quase que uma "L de entrada" mas ela é muito boa pra vídeos (se não tiver visto ela em prática, dá uma pesquisada pelos videos do digitalrev no youtube, a maioria deles são feitos utilizando esta lente, tem um IS poderoso), e teria um range excelente. Ok, ela é f4, mas tendo boa luz com os equipamentos que tu for adquirir pode ser uma boa alternativa. Ela custa na casa dos 1900,00 aqui. Com o resto acho que dá pra comprar o equipamento de iluminação, e ainda poderia pegar uma usada só pra backup mesmo, ou uma t3 novinha por 1000,00. Bom, são ideias apenas...
Abraço