Antes de tudo depende da sua avaliação de quais detalhes na foto são mais importantes, o que estão nas altas-luzes ou os que estão nas sombras.
Acredito que na digital seja melhor subexpor, pois os detalhes das sombras são mais fáceis de recuperar do que as partes estouradas.
Já no filme acho que isso não se aplica, mas depende das características da película que você estiver usando. Um negativo é mais tolerante às altas-luzes, então nesse caso você talvez queira preservar os detalhes nas sombras, sobre-expondo. Mas aí entra também a forma como o filme é revelado e ampliado.