Se você já sente essa falta do alcance, a 55-250mm é uma ótima pedida. Lente barata, honesta, e muito recomendada por aqui. Cobrirá basicamente todas as distâncias focais em conjunto com a sua atual 18-55mm. Acima disso só se você tiver algum objetivo bem definido que justifique uma tele ainda mais poderosa. E mesmo se for o caso, ainda pode optar por um teleconverter aplicado a essa 55-250!
Quanto a 50mm, realmente, é meio que obrigatória. Lente extremamente barata (cerca de 110 dólares lá fora) e que te possibilitará exercer a criatividade com os planos focais mais curtos, desfoque seletivo, etc... Além, é claro, de ser excelente para retratos fechados.
Poderia considerar uma 30 ou 35mm caso queira retratos mais abertos, mas aí pode deixar para uma próxima etapa, conforme sinta necessidade.