Minha experiência é mais ou menos assim: chance de você passar direto e nem ser "revistado" = 90% para certos horários e 80% para horários que o federal tá mais de saco cheio, que normalmente é final de tarde.
Chance do cara encrencar com 1 câmera e 1 lente: 5% para qualquer horário.
Ou seja, se for levar ao pé da letra, você só pode trazer algo até US$ 500,00 e qualquer câmera "grande" já mostrará que você gastou mais que isto, mas normalmente os caras não pegam no pé sobre isto. Claro que o cara vai olhar a quantidade de malas e isto será fator fundamental para voce ser ou não escolhido. Se você tiver com sua mulher e ambos tiverem 2 malas, mais uma pequena de mão, sua chance de passar direto sobe para 98%. Os caras são profissionais e fazem isto o dia todo, TODO DIA! Eles olham pra você, olham pra suas malas e sabem o que tem dentro. Agora, se você vier com 2 ou 3 malas cada, sua chance de ser parado e "revistado" será de....100%. Isto mesmo. Se você vier sozinho com 3 malas, eu aposto a xerox do meu diploma que você será "escolhido".
Portanto meu amigo, se você for de boa, trouxer só uma malinha maneira e sua D800, ou D600 ou mesmo uma D7100, mais uma lente legal dentro de sua mala de mão, sem estar à mostra, e se tiver com sua mulher, mais uma mala normal, você reduz a praticamente zero a chance de ter problemas com o federal. E ainda assim, se voce pegar um na chegada que brigou com a mulher no dia anterior, pouco provável que ele te aporrinhe por causa de uma cam e uma lente. Agora se você tiver um cam e uma lente, mais 37 relógios, mais 22 bolsas de china town, mais um som bose...bem...aí é encrenca na certa.
Quanto a perambular por NY com seu equipamento, se não for à noite em lugares mais complicados, pode ficar tranquilo que lá é bem tranquilo pra isto.