A 85/1.8 é ótima para retratos, eu usava bastante antes de ir para FF (em FF eu prefiro os 100mm para retratos). Mas, se você está em dúvida entre a 50/1.8 e a 40/2.8, acredito que a 85/1.8 fique bem acima do seu orçamento.
Dito isso, eu pegaria a 50/1.8 que, além de mais barata, é um pouco mais longa, o que é melhor para retratos de rosto e ombro e também de meio corpo.
Mas se você pretende fazer retratos de corpo inteiro, talvez a 40mm seja uma escolha melhor. Depende muito do seu uso.