Para compras até o valor de US$500 (envio incluído), o
regime de tributação simples se aplica - quando a mercadoria chega nos correios e um aviso chega na tua casa. Na própria agência dos correios tu pagas o imposto de importação (60%) e levas o pacote para casa. Para compras acima de US$500 e até US$3000, o pagamento do imposto é pago antecipadamente, antes da liberação da encomenda. Se a pessoa registrar a compra e pagar o imposto antecipadamente, que eu saiba o desembaraço é simples. A única vez que adquiri pelos correios um item acima de US$500 (uma vela para caiaque com custo de cerca de $600), que ocorreu foi que os correios de SP (moro no Rio) me contactaram e cobraram os 60% de importação, 18% de ICMS (que cobram em SP. No Rio o ICMS não é cobrado) e mais R$100 de taxa de manuseio. Esta taxa de manuseio foi devido ao fato de que os correios fizeram o desembaraço alfandegário que eu deveria ter feito à priori. Uma vez pagas as taxas o pacote foi liberado e o mesmo foi enviado para meu endereço, chegando alguns dias depois.
Costumo me restringir ao limite de RTS de US$500. Quando comprei pela B&H a um tempo atrás, pedi envio USPS com pagamento dos impostos aqui. O pacote chegou sem problemas e os impostos foram cobrados conforme o RTS. Com frequência aproveito o limite de importação de colegas e familiares (US$500) que não trazem nada para si próprios.
Recentemente tenho notado que algumas lojas em SP vendem vários produtos com preços bastante honestos (e com nota fiscal). Minhas últimas três lentes adquiri na Angel Foto, onde o preço era pouco mais que o custo nos EUA+imposto. Quando o preço no país é menos que o dobro do valor lá fora, costumo preferir comprar localmente (foi o caso das lentes), dado o risco de dano, extravio, etc. Acima disso é que dependendo do caso trago de fora, já que os 50% de imposto (se trazido como bagagem) ou 60% (pelos correios) são pouco frente a diferença de valor.