Também acho, na minha humilde opinião, que o seu equipamento é muito bom e que, sem dúvida alguma, dá pra tirar MUITO proveito dele ainda.
Quanto as suas dúvidas, também não vejo grande melhoria em qualidade de imagem caso substitua sua Tamron pela Canon 17-55. A principal diferença está na melhor construção, melhor motor de foco e coisas deste tipo. Acho que o pequeno ganho em qualidade não compense o tamanho do investimento.
O mesmo vale para a 50D versus 7D: o ganho seria na incrível robustez do corpo, maior velocidade no busrt mode, etc etc, mas não na qualidade de imagem.
A 24-70 sem dúvida é uma das melhores zooms da Canon, mas ficaria com um range um pouco mais fechado montada num sensor APS-C.
Ao meu ver, se quer realmente investir em algo, talvez fosse interessante alguma lente fixa na DF que você mais usa, seja uma GA, seja uma retrateira, para deixar montada num segundo corpo. E esse segundo corpo poderia ser uma 5D clássica, por exemplo...
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