1) Este lente é muito boa e você deve mante-la. Vai ser necessario fazer o foco no olho ou usando o indicador de foco automatico, e isto não é muito comodo. O ideal era você tentar primeiro, numa loja ou com a camera de um amigo. De qualquer forma vc vai precisar de outra lente, pois com o fator de crop a 50mm terá angulo de visão de uma 75mm.
O flash SB-28 não funciona em TTL com nenhuma SLR digital. Com a D40 ele funciona em modo manual ou automatico.
2) Na faixa que você esta falando, as opções são a D40, D40x ou Xti. Eu particularmente gosto muito da qualidade da imagem da D40/D40x, e você pode manter a sua lente.
3) Não sei quanto você pode conseguir pelo kit, mas tentei vender recentemente a minha N90 com SB-27 e descobri que está muito dificil vender maquina de filme. Já a sua lente 50mm tem saida mais facil.
Um abraço,
Luiz