Acho que existem dois conflitos de situacoes ai, e ao falar desse assunto eh bem especificar em que caso se encontra.
O primeiro:
O daquele que se diz contra a norma mas se utiliza da propria norma para ser contra ela. E que norma eh essa? Eh a norma de se vestir e se commportar para os outros e nao para si mesmo e seu proprio conforto. E eh norlam em sociedade assim, pessoas se revoltarem pelo controle alheio das aparencias dos demais. E os que naoi se identificam com esse controle acabam tendendo a querer mostrar que eh contra isso.
Nao importando o lado, senso o arrumadinho tradicional ao despojado hipster, sao pessoas que querem dar prova de sua identidade, mentalidade, posicao social/financeira aos que estao em sua volta.
Vc reconhece uma sociedade como a descrita acima quando vc vai fotografar, ou apenas observa, pessoas em seus estilos e elas posam conforme o eteriotipo do estilo. Por exemplo os vestidos de punk vao fazer cara de malvados rebeldes, as mulheres vestidas elegantemente vao querer posar igual donselas, etc.
O segundo:
A cultura onde as pessoas pouco prestam atencao sobre como as outras em sua volta se vestem, ou pouco ligam. Isso da uma sensacao maior de liberdade para que todos se sintam mais a vontade a se vestirem como se identificam melhores. Nao se vestem para desfilarem ou tentar passar imagem de mentalidade, posicao social, importancia. E acontece de muitos acabarem se distraindo ou mal acostumando a nao se vesturem apropriadamente em certas situacoes. Ate mesmo estando por fora ou se destraindo da real necessidade de passar uma uniformidade em algum evento ou hierarquia em um trabalho.
Vc reconhece uma sociedade assim quando vc fotografa, ou apenas observa, pessoas vestidas como Punk por exemplo, elas nao ficam tentando passar eteriotipo do estilo, mas sim sao apenas elas mesmas, nao tentam mostrar rebeldia e fazer cara de malvado para as pessoas em sua volta. E a patricinha elegante nao tenta posar como alguem especial ou mais importante, mas eh apenas "normal".
Lembrando que muitas vezes o sucesso ou o lugar onde quer chegar eh obtido por quem forge as normas e busca alternativas, identidade, diferencial. Entao nao da para generalizar. Afinal, muitos cargos no passado era exigido que se apresentase alinhado e hoje, se a pessoa aparecer alinhada, passa a ficar fora da norma. Como por exemplo uniforme de escolas, reporters, vendedor de jornal, etc. Entao tem que ver bem se o outro eh que esta ficando rebelde ou se eh vc que esta ficando velho.