Eu já li em muitos fóruns gringos que 60D perdeu muita nitidez em comparação com a 50D por conta do aumento de megapixel do sensor, outro detalhe é a construção, a 60D é de um composto plastico, resistente mas plastico, a 50D e a 40D são de magnésio.
Outra coisa, tu tem uma XTi que usa cartões CF, então tu já deve ter um cartão CF, se for pegar uma T3i ou uma 60D teria que comprar SD's. A 40D e a 50D ainda usam os bons CF's.
Eu descartaria a 60D por questão pessoal não gosto desse modelo, nem da 70D, não sei porque, já peguei numa 60D e não curti a câmera.
Sair de Rebel pra ir pra outra Rebel ao meu ver não é upgrade nenhum... é chover no molhado, podem dizer a questão de sensor e tal, mas muda muda, no fim não muda nada, vejo as performances de ISO melhorando quase nada nas Rebel's.
Sem contar que, Rebel tem penta-mirror no viewfinder, escuros e pequeninos, enquanto que as XXD são pentaprisma, maiores e mais claros.
Entre a 40D e a 50D há algumas diferenças decisivas, a 40D tem um FPS ligeiramente maior 6.5fps contra 6.3 da 50D e a bateria dura mais 1100 disparos sem flash contra 800 da 50D.
A 50D tem maior resolução de 15Mp, a tela tem maior resolução 920kp contra 230Kp da 40D, A 50D tem liveview com foco auto, a 40D é manual apenas. Processador mais novo e mais rápido e saída HDMI o resto é praticamente igual.
Eu iria de 50D, uma curiosidade nas minhas procuras pra comprar uma Canon melhor, e justamente já procurei muita 40D pra comprar e via muitas delas com problema no mecanismo do espelho, tendo que trocar a caixa do espelho toda. Já a 50D nunca vi nada que me despertasse a curiosidade assim.