Legal sua apresentação, João. Seja bem-vindo.
Quanto as suas dúvidas, vou tentar respondê-las:
1) Muito bom saber que já tem as noções de fotometria e de como configuraria a câmera para fotos das estrelas. Trocar sua superzoom por uma DSLR qualquer ajudará muito, certamente.
2) Esse recurso de escolher o ponto de foco a princípio é legal, mas acredito que, sempre que estiver fotografando pelo live-view (pelo visor LCD ao invés do visor óptico), o foco será lento, bem lento. Já quanto a escolher o nível de desfoque nas demais áreas, isso é algo que você controla sozinho baseado nos conceitos de profundidade de campo (em inglês, DOF, de depth of field). Não tem nenhum mistério e é algo mandatório para aprender a fotografar com sensores maiores, ou seja, não é um recurso da câmera, é uma função que ela estará fazendo automaticamente por você.
3) Não sei se T3 e T3i possuem tais funções. Sei que fotografam em live-view. Mas novamente, não sei até que ponto isso seja vantagem.
4) Ter estabilização não é, nem de longe, algo obrigatório ou que dependa para o funcionamento do equipamento. Eu mesmo não tenho nenhuma lente com IS. Se o IS ajudaria? Sim, em algumas situações ele permitiria fotos com velocidades (shutter) mais baixas do que o recomendado, permitindo capturar mais luz. Mas nada que seja crucial. A 18-55 III realmente perdeu o IS, na versão II tinha. A 75-300 realmente não tem, enquanto que a 55-250 tem e seria uma melhor escolha para tele-objetiva no seu caso.