Olha, é uma boa câmera, eu comecei e ainda faço trabalhos com uma XTi (veja 500px abaixo), os resultados são ótimos considerando a câmera. O seu forte não são as lentes, eu consideraria uma 17-50 2.8 como lente principal no começo. Se começar apenas com ensaios externos uma 50mm 1.8 é perfeita, agora eventos não da pra fazer só com ela e também consideraria um flash.
Quanto a 40D é uma boa câmera, mas eu não trocaria, vc ganharia em agilidade (atalhos) mas a qualidade não seria tão diferente da sua T5 (que teoricamente é melhor). A série XXD tem uma empunhadura muito confortável se comparada às Rebels, minha 5D (mesmo corpo da 50D) fica encaixadinha na mão, enquanto a XTi nem com o grip fica legal.
Começa com a T5, depois você vai ver a sua necessidade conforme for evoluindo e descobrindo mais da fotografia, mas principalmente estude e pratique muito, pois uma câmera foda só vai te entregar um arquivo melhor, fotografia boa qualquer câmera faz com qualquer lente, só depende da pecinha atrás dela.