Vamos começar do começo, com 20 anos de fotografia imagino que voce ja saiba fotografar bem e ja tenha definido um estilo a tempos. Equipamento é o que voce sente necessidade, eu particularmente uso em 98% do ensaio uma 50mm 1.4 e uma 85mm 1.8, nao sinto necessidade de mais nada, volta e meia uso a 15mm para um ou outro click, mas nunca predomina em nada.
Quanto a valores, calcule bem, seus custos, seus possiveis lucros, seu publico a ser atingido e o que esse publico espera, nao adianta cobrar barato agora pelo desespero e nunca mais conseguir mudar o publico dominante do seu trabalho. Quanto a entrega, eu particularmente entrego completo, com maquiagem inclusa, cabelo e produçao de moda. O cliente não se preocupa com NADA no ensaio e isso consequentemente me faz ter um trabalho estavel e constante, consequentemente é mais caro, cobro em média de 2k por ensaio, sem album, 40 fotos entregues em formato digital e tratadas, impressas em 10x15cm mesmo, album é a parte
Quanto a fazer portfólio com familia e amigos... bom, eu nao faria isso necessariamente, pegue pessoas reconhecidas na sua cidade, que fogem do seu circulo, isso pode alavancar o grau de amplitude do futuro circulo de clientes (eles se comunicam, para bem e para mal). Pegue pessoas que vao render trabalhos bonitos e vendaveis.