Bom, eu passei por essa troca e talvez possa compartilhar um pouco da minha experiência com elas, mas basicamente minha migração foi:
50mm 1.8II > 40mm 2.8 STM > 50mm 1.8 STMNo começo eu tive alguns problemas com a 50II. Ela até era rápida pra focar, mas era imprecisa e caçava muito o foco, fora que as fotos com aberturas maiores que 2.2 eram inúteis de tão ruins. Tinha que usar ela lá pra 2.8 pra ter uma nitidez bacana.
Troquei pela 40mm por questão dela ter uma nitidez excelente à partir já de 2.8, gostei bastante dela e gostei do campo de visão dela na minha cropada. Onde a 50mm ficava muito fechada, na 40mm cabia um pouquinho a mais de coisas. Acabei trocando ela pq usava muito pouco meu flash e precisava de lentes beeem claras, 2.8 estava sendo POUCO pra mim.
Quando peguei a 50 STM notei que ela é a mais lenta pra focar, mas é bem precisa. Não que ela seja LERDA, mas se vc tiver a chance de pegar na mão, por exemplo, uma 35mm 1.4L vc vai ver que a diferença na velocidade de foco delas é absurda. Mas nada que me prejudique, ela é bem certeira, não fica caçando o foco, só não é tão rápida como as lentes USM e ligeiramente mais lenta que a 40mm STM.
Entre as 3, eu ficaria com a 50 STM pela possibilidade de usar ela em 1.8 quando precisar. Além dela ser super barata, acho que é quase obrigatório ter uma na mochila.
Quanto à 50 1.4 não tenho como opinar, mas já li muita gente falando meio mal dela. Provavelmente ela deve focar bem rápido e tal, mas entre ela e a 50 1.8 STM, a não ser que vc precise de uma velocidade absurda de foco, eu diria que não vale a pena investir na 1.4 por questões de Custo X Benefício.
Abraços
Edit: Não sei qual é todo o seu setup de equipamentos, mas para casamentos eu te indicaria partir pra lentes mais abertas, principalmente por vc ter câmera crop. Eu passei pelo problema da Canon não ter uma lente BOA e BARATA que fosse aberta e que eu pudesse usar ela em FF também. Surgiu essa 24 STM que é literalmente a 40 STM só que mais aberta, então ela tem todas as qualidades da 40 como nitidez, foco, peso, tamanho... MAS se vc migrar pra FF (ou tiver um 2º corpo que seja FF) já era essa lente aí. O que eu fiz foi guardar grana e peguei a 30mm 1.4 ART da Sigma. Sem brincadeira, lentes mais abertas vc vai usar 90% do tempo em casamentos, vai ver que elas são mais desafiadoras pra compor e tudo mais, mas elas ajudam muito a vc sair da zona de conforto e procurar fazer fotos melhores. Eu recomendaria vc partir pra uma dessas, uma 35mm F/2 da Canon, 28mm 1.8 USM e tal.