Também concordo que os preços não são necessariamente proporcionais aos ganhos imediatos em qualidade de imagem, e que os valores são realmente surreais às vezes.
Entretanto, acho que há dois fatores aqui, um racional (1) e um emocional (2):
1) Às vezes, há ganhos de desempenho e workflow, que te poupam trabalho e maximizam seu tempo. Por exemplo, uma lente com AF mais rápido e preciso significa menos fotos fora de foco, aumentando seu percentual de fotos utilizáveis. Outro exemplo são as lentes com maior abertura, que tornam possível utilizar ISOs menores, que às vezes podem ser a diferença entre uma foto "usável" ou não, principalmente nas câmeras mais antigas, onde 1 stop pode significar uma grande diferença de ruído. Estas lentes também podem ter uma melhor reprodução de contrastes, cores e bokeh, o que diminui o tempo gasto na pós-produção.
2) Ninguém fotografa apenas para os outros, mas também fotografa para si mesmo. Ainda que todos os fatores acima sejam pouco relevantes para os clientes, creio que quem gosta de fotografia também possui uma ambição interna pelo que há de melhor, uma competição sadia contra si mesmo e contra seus outros colegas fotógrafos. Então, independentemente se os clientes percebem essas diferenças ou não, o fato de o fotógrafo as perceber às vezes já é o suficiente para que exista uma inquietação e uma ambição por atingir um patamar melhor.
Então, realmente, se pensarmos friamente, muitas das lentes top existentes são um verdadeiro exagero para o que se propõem. Mas quem consegue pensar friamente sempre, não é mesmo?