Depende muito da aplicação. Para quem vai fotografar um casamento, pode ser que uma lente clara em todo o range seja preferível ao IS. Para mim, prefiro uma lente escura com IS do que uma lente clara sem. Por exemplo, minha lentezinha do kit f/3.6 é só 2/3 de ponto mais escura que uma f/2.8 em wide. Já fiz muitas fotos em lugares onde o flash não é permitido em ISO 1600, f/3.5 e 1/6, 1/8 com ela. Se tivesse uma lente f/2.8 sem IS iria passar 1/6 para 1/10, o que não adiantaria de nada.
Então, depende do tipo de aplicação. Para mim, que faço mais fotos posadas, o IS é muito interessante. Para quem faz fotos espontâneas, como casamento, uma lente clara pode ser melhor. E ter os dois deve ser ótimo
Quanto ao "segura ou não", dá prá ter idéia nessa foto.. Não está um primor de nitidez porque puxei demais pela IS, a lente é uma EF-S 55-250mm IS, distância focal de 250mm e tempo de 1/6s, sem tripé. O EXIF está disponível no Flickr
http://www.flickr.com/photos/30067794@N02/3704988760/Abçs !!