Já tive a 17-55 e digo que é uma lente espetacular. Para câmera cropada simplesmente não existe melhor nesse range. Em relação a ótica não fica devendo nada para 24-70, além de ter IS.
Extremamente nítida no centro e nas bordas, rápida, IS e bem construída. Responde bem a flares, CA e tem pouquíssima distorção.
Se no futuro estiver pensando em migrar para FF, não tenha dúvidas, vá de 24-70. Ganha na construção.
Porém é mais cara e bem mais pesada para ficar andando por aí. Considere também que provavelmente ainda nesse ano saia a 24-70 II (com IS talvez?), pois a atual é fraca em relação as concorrentes. Aí o preço da atual vai cair bastante.
O problema é que o mercado de APS está se desenvolvendo também e a 17-55 pelo range é a lente mais indicada.
O conjunto 7D + 17-55 seria um investimento para ficar por muito tempo, diferente de quem compra uma 50D hoje que em relação as perfumarias que existem no mercado é uma câmera "pelada".
E outra, se daqui a 3 anos quiser vendê-la, sem dúvida vai ter mercado, sempre é uma lente bem vinda.
Agora entra outro fator que vc comentou: Praia.
Se o uso for intenso, sem dúvida a 24-70, ainda com um filtro na frente.
A decisão acaba sendo pessoal dependendo do seu próprio plano para o futuro.