Acho que nem rola usar equipamento grande ou muito chamativo na rua, seja por motivos de segurança ou por falta de discrição.
Dependendo do lugar onde você está é possível sim usar o equipamento na rua, sejamos realistas né. Mesmo se tratando de Brasil, e das grandes metrópoles violentas, ainda é possível sacar uma SLR em certos locais com alguma tranquilidade. Existem lugares que são bem policiados, e existem outros onde o índice de roubos é muito baixo mesmo sem policiamento constante.
O ideal é usar um equipamento pequeno. Se for usar uma DSLR, prefira lentes pequenas. Usar uma 70-200 branca é meio inadequado.
Outra coisa é não carregar o equipamento na mão ou no pescoço. Com uma compacta talvez seja possível carrega-la na mão, mas o ideal é manter no bolso e só remove-la quando for executar o clique. Para câmeras grandes o ideal é mante-la na bolsa ou mochila, e também só remove-la na hora da foto.
Vi uma reportagem com um papparazo americano, e mesmo quando ele está nos bairros mais ricos das cidades mais ricas ele ainda mantém a câmera na bolsa a maior parte do tempo. Por um lado é pra não chamar a atenção das celebridades, mas por outro ele disse que também tem que se proteger de roubos. Moral da história: não viva a ilusão de que outros lugares são mais seguros. Em toda grande metrópole existem crimes como furto e roubo, independente do país. Às vezes você deixa de sair com o equipamento aqui, e viaja pra Europa pra ser assaltado lá.