Sobre o PDF, em relação a alternativas Mac para o PDF995/PDFCreator (drivers que simulam uma impressora e geram saída em PDF), o Mac tem nativamente suporte e é muito bom. Basta mandar imprimir e, no canto inferior esquerdo da janela de impressão, tem um botão escrito PDF.
Como utilitário de compressão de arquivos, gosto do Ez7z, uma espécie de 7-Zip para Mac. O 7-Zip para Windows é mais amigável, mas esse quebra o galho. Agora, para gerar arquivos protegidos por senha (inclusive compactados), você pode usar o utilitário de disco do OSX para gerar imagens de disco compactadas, criptografadas e com senha, podendo ser montadas facilmente dando dois cliques sobre o ícone do arquivo.
Como solução definitiva de criptografia, dá para encriptar todo o disco com o TrueCrypt. Já fiz isso num netbook (muito útil levando em conta a exposição que um netbook tem em relação a furtos e roubos) com Windows 7, mas acho que tem uma versão do TrueCrypt para OSX também.